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Chimie du carbène

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Chimie du carbène
Chimie du carbène

Vidéo: 43/213 Addition de carbène cyclopropanation (français) 2024, Mai

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Anonim

Carbène, tout membre d'une classe de molécules hautement réactives contenant des atomes de carbone divalents, c'est-à-dire des atomes de carbone qui n'utilisent que deux des quatre liaisons qu'ils sont capables de former avec d'autres atomes. Se produisant généralement en tant qu'intermédiaires transitoires lors de réactions chimiques, ils sont importants principalement pour ce qu'ils révèlent sur les réactions chimiques et la structure moléculaire. En outre, certains composés chimiques, en particulier ceux dans lesquels les molécules contiennent des atomes de carbone disposés en petits anneaux, peuvent être préparés au mieux en utilisant des carbènes.

Selon la théorie électronique de la liaison, les liaisons entre les atomes sont formées par un partage d'électrons. En termes de cette théorie, donc, un carbène est un composé dans lequel seulement deux des quatre électrons de valence, ou de liaison, d'un atome de carbone sont réellement engagés dans la liaison avec d'autres atomes. En revanche, dans les composés à liaisons multiples, comme le cyanure d'hydrogène, les quatre électrons de valence des atomes sont impliqués dans les liaisons avec d'autres atomes. Parce qu'il n'y a pas d'excès ou de carence d'électrons dans les molécules de carbènes, ils sont électriquement neutres (non ioniques).

Premières enquêtes.

En raison de la grande réactivité des carbènes, ils ont normalement des durées de vie très courtes, et il n'est donc pas surprenant que des preuves expérimentales sans ambiguïté et directes de leur existence n'aient été obtenues que récemment. Cependant, des composés de carbone divalent avaient été postulés dès 1876, lorsqu'il a été proposé que le dichlorocarbène, Cl ― C ― Cl, soit un intermédiaire dans l'hydrolyse catalysée par une base (décomposition provoquée par l'eau) du chloroforme (HCCl 3).. Vers la fin du 19e siècle, une théorie approfondie avait été développée qui postulait que les composés de carbone divalent étaient des intermédiaires dans de nombreuses réactions. Cependant, des travaux ultérieurs ont réfuté bon nombre de ces postulats et, par conséquent, les carbènes n'ont plus été proposés comme intermédiaires de réaction hypothétiques. La chimie du carbène a repris dans les années 1950 après que des preuves sans ambiguïté ont démontré leur existence et que des études par plusieurs méthodes ont fourni des informations détaillées sur leurs structures.