Composé organique de butadiène

Butadiène, l'un des deux composés organiques aliphatiques de formule C ₄ H ₆. Le terme signifie généralement le plus important des deux, le 1,3-butadiène, qui est le constituant majeur de nombreux caoutchoucs synthétiques. Il a été fabriqué pour la première fois en Allemagne pendant la Première Guerre mondiale à partir d'acétylène. Pendant la Seconde Guerre mondiale, les butènes du pétrole et du gaz naturel ont été la matière première de 60% de la production américaine de butadiène, l'alcool éthylique pour le reste. Le caoutchouc butadiène a maintenant complètement remplacé le caoutchouc naturel dans la fabrication des pneus d'automobile. Presque tout le butadiène est fabriqué par déshydrogénation du butane ou des butènes ou par craquage à haute température (décomposition de grosses molécules) de distillats de pétrole.

Le 1,3-butadiène est le membre le plus simple de la série des diènes conjugués, qui contiennent la structure C = C ― C = C, le C étant du carbone. La grande variété de réactions chimiques propres à ce système rend le butadiène important dans la synthèse chimique. Sous l'influence de catalyseurs, les molécules de butadiène se combinent entre elles ou avec d'autres molécules réactives, comme l'acrylonitrile ou le styrène, pour former des matériaux élastiques caoutchouteux. Dans les réactions non catalysées avec des composés réactifs insaturés, tels que l'anhydride maléique, le butadiène subit la réaction de Diels-Alder, formant des dérivés de cyclohexène. Le butadiène est attaqué par les nombreuses substances qui réagissent avec les oléfines ordinaires, mais les réactions impliquent souvent les deux doubles liaisons (par exemple, l'addition de chlore donne à la fois du 3,4-dichloro-1-butène et du 1,4-dichloro-2-butène).

Aux conditions atmosphériques, le 1,3-butadiène existe sous forme de gaz incolore, mais il est liquéfié soit par refroidissement à -4,4 ° C (24,1 ° F), soit par compression à 2,8 atmosphères à 25 ° C (77 ° F).