Amide, tout membre de l'une des deux classes de composés azotés liés à l'ammoniac et aux amines. Les amides covalents sont des substances neutres ou très faiblement acides formées par remplacement du groupe hydroxyle (OH) d'un acide par un groupe amino (NR 2, dans lequel R peut représenter un atome d'hydrogène ou un groupe combinant organique tel que méthyle, CH 3). Les carboxamides (R′CONR 2), dérivés des acides carboxyliques (R′COOH), constituent le groupe le plus important. Les sulfonamides (RSO 2 NR 2) sont similaires aux acides sulfoniques (RSO 3 H).
Les amides ioniques ou salins sont des composés fortement alcalins habituellement fabriqués en traitant l'ammoniac, une amine ou un amide covalent avec un métal réactif tel que le sodium.
Les amides covalents dérivés de l'ammoniac sont des solides, à l'exception du formamide, qui est liquide; ceux contenant moins de cinq atomes de carbone sont solubles dans l'eau. Ce sont des non-conducteurs d'électricité et de solvants pour les substances organiques et inorganiques. Les amides covalents, même ceux de faible poids moléculaire, ont des points d'ébullition élevés.
Il n'y a pas de sources naturelles pratiques d'amides covalents simples, bien que les polyamides (amides liés ensemble pour former de grosses molécules appelées polymères) se trouvent en grande abondance en tant que protéine des systèmes vivants. Les amides simples sont habituellement préparés par réaction d'acides ou d'halogénures d'acide avec de l'ammoniac ou des amines. Ils peuvent également être produits par la réaction de l'eau avec des nitriles.
La réaction caractéristique des amides covalents est l'hydrolyse (une réaction chimique avec l'eau), par laquelle ils sont convertis en acides et en amines; cette réaction est habituellement lente à moins qu'elle ne soit catalysée par un acide fort, un alcali ou une enzyme. Les amides peuvent également être déshydratés en nitriles. Les amides ne sont pas facilement oxydés ni réduits, bien que l'hydrogénation (addition d'hydrogène à des températures et des pressions élevées) en présence d'un catalyseur convertisse la plupart des amides d'acides carboxyliques en amines. Le puissant réducteur hydrure de lithium et d'aluminium transforme les amides en amines. La réaction d'amides avec des chlorures ou des anhydrides d'acide produit des imides, qui sont des composés avec deux groupes carbonyle (CO) liés au même atome d'azote.
Parmi les amides d'importance commerciale figurent l'acétamide, également appelé éthanamide (CH 3 CONH 2) et le diméthylformamide HCON (CH 3) 2, qui sont utilisés comme solvants, les sulfamides et les nylons. L'urée ou le carbamide [CO (NH 2) 2] est un composé cristallin formé comme produit final du métabolisme des protéines et excrété dans l'urine des mammifères. Il est synthétisé en grande quantité à partir d'ammoniac et de dioxyde de carbone pour être utilisé dans les engrais, dans l'alimentation animale et dans la fabrication d'une classe de polymères appelés résines urée-formaldéhyde, utilisés dans la fabrication des plastiques.
