Le furfural (C 4 H 3 O-CHO), également appelé 2-furaldéhyde, membre le plus connu de la famille des furannes et source des autres furannes techniquement importants. Il s'agit d'un liquide incolore (point d'ébullition 161,7 ° C; gravité spécifique 1,1598) susceptible de s'assombrir lors d'une exposition à l'air. Il se dissout dans l'eau à 8,3% à 20 ° C et est complètement miscible avec l'alcool et l'éther.
Une période d'environ 100 ans a marqué la période allant de la découverte du furfural en laboratoire à la première production commerciale en 1922. Le développement industriel qui a suivi fournit un excellent exemple de l'utilisation industrielle des résidus agricoles. Les épis de maïs, les coques d'avoine, les coques de graines de coton, les coques de riz et la bagasse sont les principales sources de matières premières dont la reconstitution annuelle assure un approvisionnement continu. Dans le processus de fabrication, une grande partie de la matière première et de l'acide sulfurique dilué sont cuits à la vapeur sous pression dans de grands digesteurs rotatifs. Le furfural formé est éliminé en continu avec de la vapeur et concentré par distillation; le distillat, par condensation, se sépare en deux couches. La couche inférieure, comprenant du furfural humide, est séchée par distillation sous vide pour obtenir du furfural d'une pureté minimale de 99%.
Le furfural est utilisé comme solvant sélectif pour raffiner les huiles lubrifiantes et la colophane, et pour améliorer les caractéristiques des stocks de recyclage de carburant diesel et de craquage catalytique. Il est largement utilisé dans la fabrication de meules abrasives liées à la résine et pour la purification du butadiène nécessaire à la production de caoutchouc synthétique. La fabrication du nylon nécessite de l'hexaméthylènediamine, dont le furfural est une source importante. La condensation avec le phénol fournit des résines furfural-phénoliques pour une variété d'utilisations.
Lorsque des vapeurs de furfural et d'hydrogène passent sur un catalyseur au cuivre à température élevée, de l'alcool furfurylique se forme. Cet important dérivé est utilisé dans l'industrie des plastiques pour la production de ciments résistants à la corrosion et d'articles moulés en fonte. L'hydrogénation similaire d'alcool furfurylique sur un catalyseur au nickel donne de l'alcool tétrahydrofurfurylique, dont dérivent divers esters et dihydropyranes.
Dans ses réactions en tant qu'aldéhyde, le furfural présente une forte ressemblance avec le benzaldéhyde. Ainsi, il subit la réaction Cannizzaro dans un alcali aqueux fort; il se dimérise en furoïne, C 4 H 3 OCO-CHOH-C 4 H 3 O, sous l'influence du cyanure de potassium; il est transformé en hydrofuramide, (C 4 H 3 O-CH) 3 N 2, sous l'action de l'ammoniac. Cependant, le furfural diffère sensiblement du benzaldéhyde de plusieurs façons, dont l'autoxydation servira d'exemple. Lorsqu'il est exposé à l'air à température ambiante, le furfural est dégradé et clivé en acide formique et acide formylacrylique. L'acide furoique est un solide cristallin blanc utile comme bactéricide et conservateur. Ses esters sont des liquides parfumés utilisés comme ingrédients dans les parfums et les arômes.
