Diogène. Il est crédité par certains pour l'origine du mode de vie cynique, mais il reconnaît lui-même un endettement envers Antisthène, dont il a probablement été influencé par les nombreux écrits. C'est par un exemple personnel plutôt que par un système de pensée cohérent que Diogène a transmis la philosophie cynique. Ses disciples se sont positionnés comme des chiens de garde de la moralité.
Diogène fait l'objet de nombreuses histoires apocryphes, dont l'une décrit son comportement lors de sa vente en esclavage. Il déclara que son métier était celui de gouverner les hommes et fut nommé tuteur des fils de son maître. La tradition lui attribue la fameuse recherche d'un honnête homme menée en plein jour avec une lanterne allumée. Presque certainement contraint à l'exil de Sinope avec son père, il avait probablement déjà adopté sa vie d'ascétisme (askesis grec, «entraînement») à son arrivée à Athènes. Désigné par Aristote comme un personnage familier là-bas, Diogène a commencé à pratiquer l'extrême anti-conventionnalisme. Il s'est donné pour mission de «défigurer la monnaie», signifiant peut-être «mettre de fausses pièces hors de circulation». Autrement dit, il a cherché à révéler la fausseté de la plupart des normes et croyances conventionnelles et à rappeler les hommes à une vie simple et naturelle.
Pour Diogène, la vie simple signifiait non seulement le mépris du luxe, mais aussi le mépris des lois et coutumes des communautés organisées et donc «conventionnelles». La famille était considérée comme une institution contre nature devant être remplacée par un état naturel dans lequel les hommes et les femmes seraient promiscuité et les enfants seraient la préoccupation commune de tous. Bien que Diogène lui-même vivait dans la pauvreté, dormait dans des bâtiments publics et mendiait sa nourriture, il n'insistait pas pour que tous les hommes vivent de la même manière, mais voulait simplement montrer que le bonheur et l'indépendance étaient possibles même dans des circonstances réduites.
Le programme de vie prôné par Diogène a commencé par l'autosuffisance ou la capacité de posséder en soi tout ce dont on a besoin pour le bonheur. Un deuxième principe, «l'impudeur», signifiait le mépris nécessaire pour ces conventions, estimant que des actions inoffensives en elles-mêmes ne peuvent pas être effectuées dans toutes les situations. À ces diogènes s'ajoute la «franchise», un zèle sans compromis pour exposer le vice et la vanité et inciter les hommes à se réformer. Enfin, l'excellence morale doit être obtenue par une formation méthodique, ou ascétisme.
Parmi les écrits perdus de Diogène figurent des dialogues, des pièces de théâtre et la République, qui décrivaient une utopie anarchiste dans laquelle les hommes vivaient une vie «naturelle».
