Le 1er janvier 2009, la révolution cubaine qui a porté le régime de Fidel Castro au pouvoir a marqué son 50e anniversaire. Un demi-siècle s'était écoulé depuis que Castro avait mené une petite bande de rebelles au triomphe lors de la révolution de 1959 qui avait renversé le régime impopulaire et corrompu de Fulgencio Batista. L'adhésion de Castro au communisme et son alliance avec l'Union soviétique ont rapidement provoqué un conflit avec les États-Unis. En réponse aux actions de Castro, le président américain. Dwight D. Eisenhower a imposé des sanctions économiques à Cuba en 1960 et a rompu ses relations diplomatiques avec le pays en janvier 1961. Trois mois plus tard, le successeur d'Eisenhower, le président américain Pres. John F. Kennedy, a soutenu l'invasion de la Baie des Cochons dirigée par l'exil cubain, qui a mal tourné quand les forces de Castro ont facilement repoussé l'assaut. Au début de 1962, Kennedy a imposé un large embargo américain sur l'île qui reste l'élément central de la politique américaine à l'égard de Cuba. En octobre de cette année, la crise des missiles cubains a été déclenchée lorsque Kennedy a appris que Castro avait conclu un accord secret avec le premier ministre soviétique de l'époque, Nikita Khrouchtchev, pour installer des missiles nucléaires à Cuba. L'incident a amené le monde au bord de la guerre nucléaire avant qu'il ne soit réglé pacifiquement.
Les événements dramatiques des années 60 ne se sont avérés que le début de décennies de tensions dans les relations américano-cubaines. Dans les années qui ont suivi, la révolution cubaine a remodelé les priorités américaines en Amérique latine. Pendant une grande partie de la guerre froide, le gouvernement Castro a promu des guerres de libération en Amérique latine et en Afrique et s'est imposé comme un acteur mondial important. Castro a affronté une succession de présidents américains, dont Lyndon Johnson, Richard Nixon et Gerald Ford. À la fin des années 1970, les efforts de la Prés. Jimmy Carter pour normaliser les relations avec Cuba n'a finalement pas porté ses fruits, et au cours des années 80, le président américain. Ronald Reagan a adopté avec force des sanctions contre Cuba comme moyen de contenir le communisme en Amérique latine. L'effondrement de l'Union soviétique et la fin de la guerre froide ont semblé créer un bref moment d'opportunité au début des années 1990 pour les États-Unis et Cuba pour mettre leur relation sur une nouvelle voie. En 1992, l'économie cubaine chancelait en raison de la perte de près de 4 milliards de dollars de subventions soviétiques annuelles, et le pays sombra dans une grave crise économique. Au lieu d'étendre une branche d'olivier à Cuba, cependant, les États-Unis ont adopté une législation visant à renforcer les sanctions, notamment la loi sur la démocratie cubaine de 1992 et la loi Helms-Burton en 1996. L'administration (2001-2009) du président américain Pres. George W. Bush a encore resserré l'embargo sur Cuba et la plupart des contacts diplomatiques ont été gelés. Malgré les occasions occasionnelles de réconcilier leurs relations éloignées, les États-Unis et Cuba ne les ont jamais saisis et ont jonché leur histoire d'échecs diplomatiques.
Lorsque Fidel Castro est tombé malade avec une grave maladie de l'estomac à l'été 2006, il y avait de nombreuses spéculations selon lesquelles sa mort était enfin à portée de main et que cela ouvrirait la voie à une restauration de la démocratie et à un rapprochement ultérieur des relations américano-cubaines. Au lieu de cela, Fidel a survécu, bien qu'il ait été contraint de céder le pouvoir à son frère cadet, Raúl Castro, à titre provisoire avant de démissionner officiellement de la présidence de Cuba en février 2008. Raúl, qui avait été ministre cubain de la Défense pendant plus de 45 ans, mis en œuvre un nombre limité de réformes économiques et a déclaré à plusieurs reprises sa volonté d'engager un dialogue avec la présence continue de Fidel des États-Unis et ses fréquents écrits sur des sujets nationaux et internationaux, cependant, ont servi à contrôler le pouvoir de Raúl et ont inévitablement ralenti le rythme du changement.
Au début du 21e siècle, Cuba a renforcé ses liens avec d'autres pays d'Amérique latine et a établi une alliance majeure avec le Venezuela d'Hugo Chávez, acceptant d'envoyer des dizaines de milliers de médecins pour servir dans les quartiers pauvres du Venezuela en échange de près de 100 000 bbl de pétrole par jour à prix réduits. Cuba entretenait également des relations chaleureuses avec l'Argentine, le Brésil, le Chili, la Bolivie et l'Équateur, pays dirigés chacun par des politiciens de gauche. En 2009, le Costa Rica et El Salvador sont tous deux revenus sur leurs politiques de l'époque de la guerre froide et ont étendu leurs relations diplomatiques à Cuba; en conséquence, l'île possédait maintenant des liens normaux avec tous les pays de l'hémisphère occidental, sauf les États-Unis.
L'inauguration en janvier 2009 de Barack Obama en tant que 44e président américain a initialement généré un regain d'optimisme quant à la mise en place de relations américano-cubaines, mais il y avait un manque d'audace des deux côtés. Bien que les États-Unis et Cuba aient entamé des discussions diplomatiques de bas niveau sur les questions liées à la migration et au service postal direct, l'administration Obama a promis de maintenir l'embargo et le gouvernement Castro a rejeté les demandes américaines de libérer les prisonniers politiques et d'organiser des élections multipartites compétitives. Le plus grand héritage de la Révolution cubaine a peut-être été la capacité impressionnante de ses dirigeants à survivre et à s’adapter au cours des décennies tumultueuses depuis sa création. Obama a été le 11e président américain à affronter les défis de politique étrangère posés par la révolution cubaine, et si l'histoire était un guide, il ne serait pas le dernier.
