Gagner un deuxième mandat
Cleveland a passé les quatre années de la présidence Harrison à New York, travaillant pour un cabinet d'avocats de premier plan. Lorsque le Congrès à dominante républicaine et l'administration Harrison ont promulgué le très élevé tarif McKinley en 1890 et fait disparaître l'excédent de trésorerie dans une vague de dépenses massives, le chemin vers une victoire démocrate en 1892 semblait clair. Cleveland a remporté la nomination de son parti pour la troisième fois consécutive, puis a vaincu fermement Harrison et le candidat du Parti populiste James B. Weaver par 277 voix contre 145, ce qui fait de Cleveland le seul président jamais élu à des termes discontinus.
Au début du deuxième mandat de Cleveland, les États-Unis ont sombré dans la dépression économique la plus grave que le pays n'ait jamais connue. Cleveland pensait que le Sherman Silver Purchase Act de 1890 - qui obligeait le secrétaire au Trésor à acheter 4,5 millions d'onces d'argent chaque mois - avait érodé la confiance dans la stabilité de la monnaie et était donc à l'origine des troubles économiques du pays. Il a convoqué le Congrès en session extraordinaire et, malgré l'opposition considérable des membres du Sud et de l'Ouest de son propre parti, a forcé l'abrogation de la loi. Pourtant, la dépression n'a fait qu'empirer et la vision négative de Cleveland à l'égard du gouvernement a commencé à diminuer sa popularité. En plus d'assurer une monnaie solide, c'est-à-dire adossée à l'or, il a insisté sur le fait que le gouvernement ne pouvait rien faire pour soulager les souffrances des milliers de personnes qui avaient perdu leur emploi, leur maison et leur ferme. Sa popularité a baissé encore plus lorsque - affligé par la diminution de la quantité d'or dans le trésor - il a négocié avec un syndicat de banquiers dirigé par John Pierpont Morgan pour vendre des obligations d'État à l'étranger contre de l'or. L'accord a réussi à reconstituer l'approvisionnement en or du gouvernement, mais l'alliance entre le président et l'un des principaux «barons voleurs» de l'époque a intensifié le sentiment que Cleveland avait perdu le contact avec les Américains ordinaires.
Le fait que le président se soucie davantage des intérêts des grandes entreprises que de ceux des Américains ordinaires semblait manifeste dans la façon dont Cleveland a géré la grève de Pullman en 1894. Cleveland a envoyé des troupes fédérales à Chicago pour réprimer la violence dans l'installation de wagons de George M. Pullman, malgré les objections de Illinois Gov. John P. Altgeld. La grève a été interrompue en une semaine et le président a reçu les applaudissements du monde des affaires. Cependant, il avait rompu le soutien dont il disposait encore dans les rangs des travailleurs.
En politique étrangère, Cleveland a affiché la même droiture courageuse qui a caractérisé une grande partie de sa politique intérieure. Il a retiré du Sénat un traité pour l'annexion d'Hawaï quand il a appris comment le chef hawaïen, la reine Liliuokalani, avait été renversé lors d'un coup d'État américain. Il a également refusé d'être emporté par le sentiment populaire d'intervention au nom des insurgés cubains qui luttent pour l'indépendance de l'Espagne. Pourtant, il n'était pas totalement à l'abri du nouvel esprit d'affirmation américaine sur la scène internationale. En invoquant la doctrine Monroe, par exemple, il a forcé la Grande-Bretagne à accepter l'arbitrage d'un différend frontalier entre sa colonie de Guyane britannique (maintenant la Guyane) et le Venezuela voisin.
Lors de la tumultueuse convention démocrate de 1896, le parti était divisé entre les partisans de Cleveland et de l'étalon-or et ceux qui voulaient un étalon bimétallique d'or et d'argent destiné à accroître la masse monétaire du pays. Lorsque William Jennings Bryan a prononcé son discours passionné de la Croix d'or, les délégués ont non seulement nommé le Bryan peu connu à la présidence, mais ont également répudié Cleveland - le premier et le seul président à avoir été répudié par son propre parti.
Cleveland a pris sa retraite à Princeton, New Jersey, où il est devenu actif dans les affaires de l'Université de Princeton en tant que conférencier en affaires publiques et en tant que fiduciaire (1901-2008). Alors que la rancœur à propos de l'étalon-or s'apaisait avec le retour de la prospérité, Cleveland retrouva une grande partie de l'admiration publique dont il avait joui auparavant. Plus jamais, cependant, le Parti démocrate n'adhérerait aux vues pro-entreprises et limitées du gouvernement qui dominaient tant sa présidence, et Cleveland reste le démocrate le plus conservateur à avoir occupé la Maison Blanche depuis la guerre civile.
