Pendant l'ère de la domination romaine en Grande-Bretagne, un vexilloïde (standard semblable à un drapeau) a été introduit qui pourrait avoir été inventé en Perse (Iran). Connu sous le nom de Dragon rouge, il comprenait une tête métallique montée sur un poteau avec un corps de soie attaché qui ressemblait à une manche à air. Lorsque le Dragon a été transporté au combat, le corps en soie a fait des mouvements réalistes dans l'air, tandis qu'un sifflement dans la tête a créé un bruit de hurlement pour effrayer l'ennemi. Ce dragon est devenu plus tard un symbole pour les dirigeants locaux, y compris traditionnellement le roi Arthur et les rois des Saxons du Wessex. Le roi Harold II, vaincu par Guillaume le Conquérant lors de la bataille de Hastings en 1066, est tombé sous la coupe du Dragon. Au Pays de Galles, il y a eu plusieurs revendications pour l'utilisation la plus ancienne d'un étalon de dragon, y compris celles du prince Cadwaladr (décédé en 1172) et d'Owain Glyn Dŵr, qui se sont battus pour l'indépendance galloise de l'Angleterre au début du XVe siècle.
La dynastie Tudor s'est établie en Angleterre en 1485, et son premier monarque, Henri VII, a choisi le blanc et le vert comme couleurs de sa livrée. Son symbole de dragon rouge a été attribué aux ancêtres gallois, et ce dragon a été reconnu en 1801 comme l'insigne officiel du Pays de Galles. Il apparaît sur un drapeau à rayures blanches sur vertes depuis au moins 1911, lorsque le futur roi Édouard VIII a été investi du titre de prince de Galles. Il existe également d'autres variantes du drapeau du dragon gallois.
