Les armoiries sont basées sur le sceau de 1711 de la colonie du Connecticut. On pense que ses trois vignes représentent soit les colonies du Connecticut, New Haven et Saybrook, soit les trois premières villes de la région établies par les Européens (Hartford, Wethersfield et Windsor). L'importance de la conception est indiquée par l'inscription latine ci-dessous, «Qui transtulit sustinet» («Celui qui a transplanté soutient toujours»), une devise basée sur le 80e psaume de la Bible.
Le dessin de base du drapeau utilisé aujourd'hui a été affiché pour la première fois au moment de la Révolution américaine (1775–83), bien que la couleur d'arrière-plan était alors rouge. Pendant la guerre civile (1861-1865), le bleu était la teinte de fond standard pour les couleurs régimentaires, et de nombreux citoyens considéraient ces drapeaux militaires comme représentatifs de l'État. Par conséquent, un drapeau sur fond bleu a ensuite été hissé au-dessus de la capitale de l'État lors des sessions de la législature. Cette conception a été à la base d'une recommandation au législateur qui a abouti à l'adoption du drapeau actuel en juin 1897.
